Хімічний блог. Природні барвники (Каротиноїди)

Чарівна Посмішка Життя Зробила Бачення Світу Фантастичним

Каротиноїди довкола нас

Каротиноїди – природні органічні пігменти, що синтезуються бактеріями, грибами, водоростями, вищими рослинами та кораловими поліпами. Це речовини, які забарвлені в жовтий, помаранчевий або червоний кольори. На сьогоднішній день описано близько 750 різних каротиноїдів, багато з яких надають рослинам та їх плодам гарного яскравого кольору.

Каротиноїди включають дві основні групи структурно близьких речовин: каротини (безоксигенові) та ксантофіли (оксигеновмісні). Розрізняють два ізомери каротину: α-каротин і β-каротин. β-каротин зустрічається в жовтих, помаранчевих та зелених листках фруктів та овочів, наприклад, у шпинаті, салаті, томатах, бататі.

Ізомери α-, β-, γ-каротинів (С₄₀Н₅₆) є супутниками хлорофілів; лікопен (C₄₀H₅₆), що міститься в плодах томату, пасльоні, ягодах конвалії, квітках календули; лепротин (С₄₀Н₅₆), виділений із бактерій Sarcina aurantiaca.

β-каротин

лікопен

За своєю хімічною структурою ксантофіли, як і інші каротиноїди, є ізопреноїдами, що складаються з 8 ізопренових фрагментів (С₄₀), але на відміну від каротинів ксантофіли містять гідроксильні та/або кето- та/або епоксидні групи. Ксантофіли мають жовте забарвлення різних відтінків, зумовлену характерним спектром поглинання. Найважливішими з них є лютеїн (С₄₀Н₅₆О₂) або дигідроксикаротин – постійний супутник каротину.

p> 

лютеїн

Криптоксантин (C₄₀H₅₆О) – пігмент жовтих зерен кукурудзи, що міститься також у шкірці мандаринів, у плодах динного дерева та зародках пшениці; мікоксантин (С₄₀Н₅₄О) – характерний пігмент слизових грибів (дає темно-фіолетові кристали); фукоксантин (С₄₀Н₅₆О₆) – пігмент бурих водоростей; зеаксантин (С₄₀Н₅₆О₂) – жовтий пігмент насіння кукурудзи; рубіксантин (С₄₀Н₅₆О) – ізомер криптоксантину, що міститься в плодах шипшини; капсорубін та капсантин (С₄₀Н₅₆О₄) – найважливіший пігмент стручкового перцю. У шкірці стиглих плодів іспанського перцю виявлено до 100 індивідуальних пігментів каротиноїдів.

Каротиноїди також поділяються на групи за кількістю атомів Карбону (з 40 атомами Карбону та менше). До каротиноїдів, що містять менше 40 атомів Карбону, відносяться оксисполуки: вітамін А (С₂₀Н₃₀О), кроцетин – жовтий барвник шафрану, норбіксин і біксин, виявлені в насінні бікси анатової (Віха orellana), азафрин, найдений у кактусах. З каротиноїдів тваринного походження відомі астазин – барвник морського павука і морських зірок, ехіненон, виділений з статевих залоз морського їжака, ретинен – продукт розпаду зорового пурпуру ссавців, лютеїн – пігмент яєчного жовтка птиці.

Дуже важливою є роль каротиноїдів у житті людини. Для нормальної життєдіяльності нам необхідно близько 50 типів цих сполук, надходження яких у організм забезпечується овочами і фруктами. Найважливішими та найпоширенішими з них є α-каротин, β-каротин, β-криптоксантин, лютеїн, зеаксантін, лікопен.

Каротиноїди виконують функції антиоксидантів в організмі людини. Каротиноїди є провітамінами А, метаболічними попередниками вітаміну A; найбільш важливим серед них є β-каротин.

Однією з форм вітаміну А є ретиналь. Ретиналь - це хімічна основа зору! Так за допомогою ретиналю сітківка ока перетворює світло у метаболічну енергію: цис-ретиналь поглинає світло, коли ми дивимось.

Вітамін А як і β-каротин – це потужні антиоксиданти і є засобами профілактики та лікування ракових захворювань; зокрема вони перешкоджають повторній появі пухлин після операцій. І вітамін А, і β-каротин захищають мембрани клітин мозку від руйнівної дії вільних радикалів. При цьому β-каротин нейтралізує найнебезпечніші види вільних радикалів: радикали поліненасичених кислот та радикали кисню. Антиоксидантна дія β-каротину відіграє важливу роль у запобіганні захворюванням серця та артерій, він має захисну дію у хворих на стенокардію, а також підвищує вміст у крові «корисного» холестерину. Лютеїн і зеаксантин – головні каротиноїди, що захищають наші очі: вони сприяють запобіганню катаракти, а також знижують ризик дегенерації жовтої плями (найважливішого органу зору), яка в кожному третьому випадку є причиною сліпоти. Ще один каротиноїд – лікопен (міститься в основному в томатах) захищає від атеросклерозу, запобігаючи окисленню та накопиченню на стінках холестеринових артерій низької густини. Крім того, це «найсильніший» серед каротиноїдів щодо захисту від раку, особливо раку молочної залози, ендометрія та простати.

Далі буде........

 Пилипенко Олексій Іванович